Реакция между хлортолуолом и водой: механизм и применение

Хлортолуол – это хлорированный дериват толуола (метилбензола) и обладает формулой C6H4Cl(CH3)2. Он является ароматическим соединением, в котором два атома водорода в альфа-положении метильных групп замещены атомами хлора. Хлортолуолы представляют собой гомологи (содержащие в одной молекуле 31-34 углерода) бензольного ряда ароматических углеводородов.

Хлортолуол возникает при хлорировании толуола под действием хлора и катализаторов, таких как ферри(III)хлорид (FeBr3). Хлорирование метилбензола происходит в точке кипения хлортолуола при плотности реакционной смеси 24–32 г/мл и составе, состоящем из мета-, орто- и па-изомеров. При этом в кольце происходит замещение атомов водорода атомами хлора, образуя соединения с различным положением замещения. Например, мета-хлортолуол образуется в наибольшем количестве.

Хлортолуолы могут быть использованы в химической промышленности для получения других важных соединений. Например, они могут быть использованы для получения этаноламина, кислоты, нитробензола, стирола и других продуктов. Кроме того, хлортолуолы могут быть использованы для алкилирования бензола в присутствии калия, особенно при использовании гомологов бромистохлорметилбензола или хлорметилбензола, таких как хлортолуолы. Чаще всего алкилирование ароматических соединений, таких как бензол, происходит при действии галогенсодержащих заместителей.

Химические свойства аренов

Одним из основных свойств аренов является их способность к алкилированию. Под действием алкилирующего агента, такого как хлорид алкила или бромид алкила, происходит замещение атомов водорода в ароматическом кольце арены на алкильную группу.

Арены могут гореть при достаточно высокой температуре и в присутствии кислорода. При горении аренов образуются продукты сгорания, такие как углекислый газ и вода, а также карбонные остатки от ароматических циклов.

Арены также проявляют свойства окисления при взаимодействии с перманганатом калия в кислой среде. В результате окисления арены образуются продукты замещения, такие как бензойная кислота или ее производные.

В противовес, арены могут подвергаться гидрированию в нейтральной среде при действии железа в качестве катализатора. При этом в состав продуктов реакции входят молекула воды и заместители ароматической связи. Гидрирование аренов используется в промышленности для получения стирола из толуола.

Реакция	Виде перманганат окисляет арены	Виде углерода и воды протекает гидрирование арены
Окисление	Многие арены могут подвергаться окислению при действии окислителя, например азотной кислоты или перманганата калия. В результате окисления атомы водорода в арене замещаются на атомы или группы атомов, образуя такие продукты замещения, как бензойная кислота или ее производные.	Гидрирование	В присутствии катализатора, такого как железо, арены могут присоединять молекулу воды и заместители ароматической связи, образуя гидрированные продукты — гидроарены. Например, толуол может гидрироваться до стирола.

Арены также могут претерпевать хлорирование при действии хлора. При хлорировании происходит присоединение хлора к ароматическим кольцам арены, что приводит к образованию хлораренов, являющихся продуктами замещения.

Орто-, мета- и параместоориентирующие заместители могут влиять на положение встраиваемых групп в ароматическое кольцо. Например, метильная группа, являющаяся ортоместоориентирующим заместителем, преимущественно замещает водород, расположенный рядом с атомами углерода, замещенными в арене.

Таким образом, арены обладают разнообразными химическими свойствами, позволяющими им участвовать в различных реакциях, включая алкилирование, горение, окисление, гидрирование и хлорирование. Эти свойства делают арены важными соединениями для синтеза различных органических соединений и материалов в различных областях науки и промышленности.

Химические свойства аренов

В химии арены проявляют ряд химических свойств, включая окисление, замещение и галогенирование. Одной из наиболее характерных реакций аренов является их окисление с образованием кислоты. Например, при окислении хлорировании или бромировании арены возможно образование бензойной кислоты.

Арены также могут претерпевать замещение атомов водорода на другие заместители. Например, при алкилировании арены может быть замещение водородного атома на алкильную группу. В результате такой реакции образуются гомологи аренов, такие как этилбензол или стирол.

Одной из наиболее интересных свойств аренов является их способность к галогенированию. Под действием галогенов (например, хлора или брома) происходит замещение атомов водорода в ароматическом кольце арены. При этом образуются соответствующие галогенированные арены, такие как хлорбензол или бромбензол.

Еще одной важной реакцией для аренов является их способность к окислению. Под действием различных окислительных сред, например, перманганата калия, происходит окисление атомов углерода в ароматическом кольце арены. В результате образуются соответствующие оксиды аренов, такие как толуоловая или стироловая кислота.

Таким образом, химические свойства аренов обусловлены особенностями их ароматического кольца и условиями реакций. Они могут окисляться, подвергаться замещению и галогенированию, что позволяет получать различные гомологи аренов и использовать их в различных химических промышленных процессах.

1 Реакции присоединения

Хлортолуол может подвергаться различным реакциям присоединения на своем кольце ароматического соединения. Эти реакции обычно происходят при нагревании и в присутствии катализаторов.

Одной из таких реакций является замещение одного или более атомов водорода в молекуле хлортолуола атомами других заместителей. Например, при хлорировании хлортолуола на стадии окисления образуются одно-, двух- и треххлортолулы, в зависимости от количества добавленного хлора.

Еще одной реакцией присоединения является нитрование хлортолуола. При этом наличие группы хлора активирует молекулу и ускоряет реакцию нитрования. В результате образуются нитро-хлортолуолы, содержащие атомы нитро- и хлор- заместителей.

Также хлортолуол может присоединяться к ароматическим окислителям при действии света или сильных кислот. Например, при окислении хлортолуола перманганатом калия образуются продукты, содержащие карбонильные группы.

Одной из главных реакций присоединения хлортолуола является его гидрирование. При этой реакции двойная связь в молекуле хлортолуола превращается в одинарную связь, и образуются непредельные углеводороды гомологов толуола.

Также хлортолуол может быть подвергнут реакции полимеризации, в результате которой образуется полимерный продукт, содержащий цепь из молекул хлортолуола.

11 Гидрирование

Гидрирование хлортолуола происходит в присутствии перманганата калия (KMnO₄) и позволяет получать соединения, содержащие ароматическое кольцо с замещенными группами атомов. Например, при гидрировании хлортолуола в присутствии KMnO₄ образуется стирол. В результате гидрирования атомы водорода присоединяются к ароматическому кольцу хлортолуола, замещая атомы хлора.

Гидрирование является одним из способов модификации ароматических соединений. Оно может осуществляться как при пониженной температуре, так и при повышенных давлениях. При этом используются различные катализаторы, включая перманганат калия. Гидрированные соединения обладают различными свойствами, в зависимости от вида их замещения.

Соединение	Формула	Свойства
Хлортолуол	C7H7Cl	Жидкость с плотностью 1.11 г/см3, содержащая ароматическое кольцо с замещенными атомами хлора
Строна	C8H8	Твердое соединение с плотностью 0.98 г/см3, содержащее ароматическое кольцо и атом водорода вместо атомов хлора

Гидрирование является одним из этапов химической реакции перманганата. Например, в реакции гидрирования хлортолуола с KMnO₄ происходит присоединение водорода к ароматическому кольцу хлортолуола, что позволяет получить ароматическое соединение с замещенными группами атомов, такими как стирол.

12 Хлорирование аренов

Хлорирование аренов осуществляется в виде замещения атома водорода в бензольном кольце хлором. В зависимости от количества заместителей, хлорирование может происходить в орто-, мета- или пара-положении. Общая реакция хлорирования аренов может быть представлена следующим образом:

1. С молекулами хлора происходит замещение атомов водорода в ароматическом кольце.
2. Число заместителей может составлять до 12 хлоровых атомов.
3. Полное хлорирование арены приводит к образованию полихлорированного продукта.

Хлорирование аренов является одной из основных реакций в органической химии. Он может быть использован для синтеза различных хлорированных углеводородов и используется в производстве многих промышленных соединений.

Хлорированные арены обладают свойствами, которые отличаются от свойств незамещенных ароматических соединений. Например, хлорированный бензол является сильным окислителем и может претерпевать окисление в нейтральной и кислой среде. Также хлорированные арены могут быть подвержены реакции нитрования, при которой нитро-группа присоединяется к бензольному кольцу.

Хлорирование аренов может проводиться и с помощью химических реагентов, таких как галогенирование, окисление или нитрование. Например, при хлорировании толуола может быть применено галогенирование, при котором атомы хлора присоединяются к метильной группе, образуя хлорированный стирол.

Таким образом, хлорирование аренов является важным способом получения хлорированных углеводородов. Оно может быть проведено с использованием различных реагентов и под разными условиями в зависимости от требуемого продукта.

2 Реакции замещения

Ориентирующая группа	Эффект	Примеры соединений
Мета-директирующая группа	Замещение протекает в мета-положении к ориентирующей группе	Мета-хлортолуол (m-хлортолуол)
Орто/пара-директирующая группа	Замещение протекает в орто или па-положении к ориентирующей группе	Орто-ксилол (o-ксилол), Пара-ксилол (p-ксилол)

Процесс замещения в ароматическом кольце происходит в результате взаимодействия галогена с ароматическими соединениями. Например, в результате галогенирования бензола или толуола, атом галогена замещает один из атомов водорода в ароматическом кольце.

Взаимодействие галогенирования также может происходить с помощью бромида железа и бромида калия. При этом образуется сочетание бромида железа в виде солей бензола и толуола с содержанием 2 или 3 брома, соответственно.

В галогенировании бензола или толуола может принимать участие множество соединений, которые содержат атомы брома или хлора. Они могут быть использованы в качестве ароматических галогенированных гидрирования аренов под действием гипохлорита кислоты очень сильных катализаторов кислоты образца брома брома или окислительного стирола.

2.1 Галогенирование бензола

При галогенировании бензола наиболее часто применяются бром и хлор. Галогенирование бензола приводит к образованию соединений, в которых галоген замещает один из атомов водорода в ароматическом кольце. В данном случае бром присоединяется в орто или па-положении к группам двух метильных и трех метильных групп. Реакция галогенирования бензола протекает в присутствии кислоты или бромида железа.

2.2 Галогенирование толуола

При галогенировании толуола под действием брома или хлора происходит замещение метиловой группы. В результате галогенирования толуола образуется мета- и па-хлортолуол. Галогенирование толуола проводится в присутствии кислоты стирола или перманганата калия.

21 Галогенирование

Хлортолуол — это химическое соединение, относящееся к группе бензольных соединений. Он представляет собой производное толуола, в молекуле которого один атом водорода замещен атомом хлора.

Галогенирование хлортолуола может происходить под воздействием различных катализаторов, например, окисления хлором при действии света или хлорирования при нагревании в присутствии каталитических количеств карбоната калия.

При галогенировании хлортолуола происходит присоединение галогенного атома к одному из атомов водорода в молекуле соединения. Таким образом, возможно образование орто- или мета-хлортолуола.

Галогенирование является одним из способов получения галогеносодержащих соединений, в том числе и ароматических. Это важная реакция, так как позволяет получать различные производные бензола, которые находят применение как в органическом синтезе, так и в производстве полимеров.

22 Нитрование

Хлортолуол, как и другие изомеры толуола, может быть подвергнут нитрованию. Однако, в отличие от толуола, нитрование хлортолуола может протекать в орто- и параместах в зависимости от условий реакции.

Особенности нитрования хлортолуола связаны с наличием хлора в молекуле. В случае нитрования орто-хлортолуола, нитро-группа предпочитает присоединяться к альфа-положению относительно хлора, образуя орто- и параместные дегалогенированные соединения.

Свойства этилбензола, аналогичного стиролу, также могут быть изменены в результате нитрования. При этом, атомы водорода на ароматическом кольце подвергаются замещению нитро-группой. Также возможно замещение хлора серной кислотой, образуя соединение с бензойной кислотой в паре с серной кислотой.

Нитрование может также происходить во втором позиции атомов углерода в молекуле. В этом случае, одной из формул может быть формула 11. Стабильность атомов углерода в данном положении объясняется общей связью каждого атома с тремя другими атомами углерода, а также окислительным действием катализаторов на данную молекулу.

Нитрование алкилированного бензола может протекать по аналогии с нитрованием простого бензола. Также возможна замена группы антиоксидантом. При этом, нитро-группа замещается взаимодействием бензола с окисляющим агентом, например перманганатом калия или под воздействием света.

Нитрование может протекать также при хлорировании арены в присутствии хлорной кислоты. При этом, хлор в молекуле хлор толуола может замещаться нитро-группой. Также возможно замещение атома водорода при окислении ароматического кольца арены.

Для нитрования хлортолуола требуется повышенное давление, которое приводит к образованию нитро-группы и толуола. Это особенно важно при использовании соединений с высокой термической инертностью.

23 Алкилирование ароматических углеводородов

Главной целью алкилирования является получение новых производных ароматических углеводородов, которые обладают иными свойствами и имеют более широкий спектр применения. Алкилирование проводится преимущественно с использованием обычных кислых катализаторов, которые способствуют образованию промежуточного карбокатиона, а также различных соединений алкилпероксида и оксидов металлов.

В процессе алкилирования ароматических углеводородов происходит замещение одного или нескольких атомов водорода присоединяемой к ароматическому кольцу группой углеводорода. Продукты алкилирования могут иметь различные заместители, такие как метильная, этильная группы и другие.

В случае алкилирования бензола хлором, возникают соответствующие хлорбензолы, которые могут быть использованы в качестве исходных соединений для получения других органических продуктов.

Эта реакция проходит в присутствии кислоты или с помощью электрофильных связываний и может иметь место при нагревании под давлением. Алкилирование может также происходить с помощью галогенирования, орто- и параметилации, гидрирования, окисления, а также взаимодействия ароматических соединений с перманганатом калия или перекисью водорода.

Получение ароматических производных с помощью алкилирования может быть использовано в промышленности, в химической и фармацевтической отраслях, в производстве пластмасс, а также при получении таких соединений, как стирол и стиролбутадиеновые каучуки.

Уравнение алкилирования ароматических углеводородов имеет важное значение для понимания механизмов данной реакции и дальнейшего применения полученных продуктов в промышленности и научных исследованиях.

Видео:

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии by Степенин и Дацук / Химия ЕГЭ и 10 класс 218,926 views 7 years ago 13 minutes, 49 seconds