Реакция этилбензола с водой: особенности и характеристики

Этилбензол — один из представителей ароматических соединений, содержащих бензольное кольцо. В молекуле этилбензола в ортоположении к метильной группе находится альбфа-положение, которое образует гомологическую серию соответствующих галогеналканов. Получение этилбензола возможно при гомологическом замещении окислением винилбензола или полное введение этиловой группы в бензольное кольцо при действии ацетилена и формальдегида в органической среде при нагревании.

Реакция этилбензола с водой происходит при нагревании и под воздействием сильных кислот или щелочей. В результате реакции происходит дегидрирование молекулы этилбензола и образуется стирол, содержащий одинарные связи.

При замещении одного водорода в молекуле этилбензола присоединением галогеналкана, образуются соответствующие галоген этилбензолы. В зависимости от температуры и давления, а также свойств галогеналкана, образуются разные изомеры этилбензола.

Данная реакция имеет преимущественно ориентирующее действие, она может замещать в молекуле этилбензола одну из бензойных позиций. Также возможно альфа-замещение этилбензола вступает в реакцию с ацетилением и дает получение стирола.

Бензол и его гомологи

Общая формула ароматических углеводородов (бензола и его гомологов) имеет вид C_nH_2n-6, где n — целое число от 6 и более. Бензол и его гомологи обладают рядом характерных свойств, химические реакции которых связаны с присоединением новых заместителей к ароматическим связям.

Одной из характерных реакций ароматических углеводородов является алкилирование. В результате алкилирования к ароматической системе бензола добавляется алкильный заместитель (например, метил-, этил-, пропил- и т.д.), что приводит к получению нового соединения с замещенной ароматической связью.

Другой тип реакции ароматических углеводородов — ароматическое замещение. При ароматическом замещении одни из атомов водорода в ароматической системе бензола замещаются другими атомами или группами атомов. Например, хлорирующим агентом может быть гексахлоран, замещающим один из атомов водорода в молекуле бензола хлором.

Еще одним типом реакции ароматических углеводородов является гидрирование. При гидрировании ароматической системы бензола (например, с использованием катализатора — никеля или платины) на двойные связи добавляются атомы водорода, превращая бензол в циклогексан или метилциклогексан.

Также ароматические углеводороды могут участвовать в реакциях с кислотами, например, присоединяться к кислотам за счет образования эстеров (соединений с группой COO). Наиболее известные примеры таких реакций — образование этилбензола (соединения с COO-группой) из этилового спирта и бензола под действием сильной минеральной кислоты.

Арены ароматические углеводороды

Бензол — пример арены, он состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода, образующих плоское кольцо. Арены могут иметь различные заместители, такие как гидроксильные группы (-OH) или аминогруппы (-NH2).

Арены имеют ряд уникальных свойств и реакций, которые связаны с их структурой. Например, арены могут быть хорошими донорами электронов и вступать в реакции ароматической подстановки, где один из атомов водорода в бензольном кольце замещается другим атомом или группой атомов.

Арены также могут подвергаться галогенированию, где галогенированные заместители (например, бром) замещают один или несколько атомов водорода в кольце арены.

Другими реакциями аренов являются нитрование и сульфирование, где арены реагируют с нитрогенсодержащими или серосодержащими соединениями, соответственно. Эти реакции позволяют получать различные заместители в ареновом кольце.

Арены также могут подвергаться окислению, например, в результате действия окислителей. В процессе окисления двойной связи в арене может быть окислена, превращая ее в соответствующий галогенид или алкан.

Арены также проявляют своеобразные свойства при горении – они сжигаются со свечением и образованием сажи.

Вся эта разнообразная химия аренов делает их важными компонентами в органическом синтезе и промышленности.

Строение аренов

Строение аренов характерно своеобразной многокольцевой структуре. Каждое замещение представляет собой группу атомов, присоединенных к кольцу арены. В результате присоединения различных заместителей возникает изомерия, что позволяет аренам иметь многочисленные гомологи и изомеры.

Бензольное кольцо в структуре аренов является основой и их наименования образуются путем добавления префиксов и суффиксов к названию «бензола». Например, этилбензол — это арена, в которой одним из заместителей является группа этила (-C₂H₅).

Повышенной интерес являются арены, содержащие функциональные группы. Например, арены, содержащие карбоксильные группы (-COOH), получаются путем присоединения кислоты к кольцу арены. Это реакция сульфирования или вюрца-фиттига. Арены с карбонильными группами (-C=O) получаются путем приложения к кольцу арены формальдегида.

Примеры других реакций, приводящих к получению аренов, включают нагревание аренов с хлором для галогенирования бензола, а также действие кислорода и водорода при повышенной температуре при горении ароматических соединений.

Условия и катализаторы, при которых протекают реакции получения аренов, могут варьироваться. Изучение свойств и особенностей строения аренов позволяет определить возможные методы для их получения и применение в органической синтезе.

Гомологический ряд аренов

В гомологическом ряду аренов, алкильные группы (например, этилбензол) или другие атомы (например, орто-хлортолуол) могут присоединяться к бензольному кольцу. При окислении ароматических связей в аренах образуются кольца с π-системой, содержащие не менее 22, а иногда и более 32 π-связей в молекуле.

Реакции сольфокисления и вюрца-фиттига позволяют получать галогеналканы за счет образования связей между хлором и ароматическим кольцом. Арены с галогеналканами в позиции орто- или паради- образуются путем присоединения атома галогена (например, хлора) к бензольному кольцу. Дегидрирование алкильных ароматических соединений, таких как стирол, протекает при нагревании с хлорэтаном, и образуется орто-хлортолуол.

Окисление этилбензола и других аренов приводит к образованию альдегидов и кетонов в ароматическом кольце. Эти реакции происходят преимущественно в орто- и паради- положениях к молекуле арены и зависят от плотности электронного облака атомов, содержащих ароматические связи.

Номенклатура аренов

Получение ароматических соединений возможно путем полимеризации этиленом. Если этилен замещает один из атомов водорода в положении 1,2 или 1,4, то образуется структурная формула пропилбензола или толуола. Дегидрирование толуола приводит к образованию бензола.

Взаимодействие аренов со сильными окислителями приводит к образованию растворов бензола. Арены также могут быть получены путем замещения атомов водорода ароматического ядра другим заместителем, например хлором. Хлорирование арены происходит в присутствии окислителя, такого как хлор или углекислый газ. Также арены могут получаться взаимодействием подветренного газа с водой. Если газ образуется в виде раствора в воде, то арены образуются в органической фазе и остаются в растворе. Арены имеют ароматические свойства, так как молекула арены обладает π-электронной связью.

Изомерия аренов

Арены, содержащие бензольное кольцо, обладают способностью к изомерии, то есть имеют возможность существовать в различных структурных формах, различающихся расположением заместителей на кольце.

Главными видами изомерии аренов являются орто-, мета- и парагласные изомеры. Они отличаются расположением заместителей по отношению друг к другу на кольце.

Сочетания заместителей на кольце в ароматических соединениях могут быть различными. Например, для этилбензола (метилпропилбензола) C₉H₁₂ есть три возможных изомера: орто-изомер, один мета-изомер и один парагласный изомер. В орто-изомере два заместителя находятся в соседних положениях, в мета-изомере они расположены через одно положение друг от друга, а в парагласном изомере – через два положения.

Изомерия аренов играет важную роль в ориентированном присоединении заместителей к ароматическим соединениям. Например, при ацилировании аренов ацилующий агент ориентируется на определенное положение на кольце. Бромирование аренов также происходит преимущественно с двухориентированием и в зависимости от изомерности арена образуются соответствующие бромиды. Например, при бромировании толуола (метилбензола) получается орто-, мета- и парагласные бромиды.

Получение орто-изомера бензойной кислоты происходит из ацетилена и бензола, катализируемых сильными кислотами в виде бензойной кислоты при нагревании.

Изомерия аренов также может быть вызвана замещением одного заместителя на другой. Например, изопропилбензол (2-изопропилтолуол) может легко получиться путем алкилирования толуола и последующей дегидратации изопропилбензола, при этом изомеры аренов образуются в зависимости от использованных реагентов и условий реакции.

Таким образом, изомерия аренов – это явление, при котором молекулы ароматических соединений имеют различное расположение заместителей на бензольном кольце. Изомеры аренов могут быть устойчивыми и обладать различными химическими свойствами.

Структурная изомерия

Структурная изомерия этого соединения может быть обусловлена также наличием других заместителей, а также их положением относительно бензольного кольца. Например, метилциклогексан (C7H14) является структурным изомером этого соединения, в котором замещение происходит на одно из углеродных атомов в кольце. Также существуют изомеры с различными заместителями, такие как гекксен или изопропилбензол, содержащие в своей структуре алкильные группы в различных положениях относительно циклической системы.

Структурная изомерия этого соединения может иметь важное значение в ряде реакций. Например, при алкилировании бензола, в зависимости от положения замещающей группы, могут образовываться разные изомеры кислот и их солей. А при образовании гомологов этого соединения, таких как гексахлоран или хлорбензол, вступает в действие гомологический ряд, в котором каждый следующий член отличается от предыдущего на группу CH2. Также при дегидрировании этого соединения может образовываться ацетилен. Эти реакции могут протекать при присутствии различных каталитических систем.

Структурная изомерия этого соединения может играть роль и в окислительных реакциях. Например, окисление этого соединения присутствием кислорода или хлорида хрома может привести к образованию различных продуктов, таких как метилбензол или бензойная кислота. Также при окислении этого соединения в присутствии алканов может образоваться углекислый газ. Структурная изомерия этого соединения может заметно влиять на эти реакции, так как свойства каждого изоомера могут быть различными.

Химические свойства аренов

Химические свойства аренов обусловлены особенностями их строения и видом замещения в кольце. Одно из основных свойств аренов — гидрирование. Арены могут присоединяться к молекулам воды с образованием соответствующей соли.

К одному из наиболее распространенных типов присоединения аренов относится галогенирование. В результате данной реакции на ароматическом кольце аренов образуются галогенированные соединения. Например, хлорирование бензола приводит к образованию хлорбензола.

Другой важной реакцией, в которой участвуют арены, является нитрование. При этой реакции в ароматическом кольце аренов присоединяется группа NO₂, образуя соответствующие нитрозоаминовые соединения.

Для аренов также характерно гомологическое замещение. Например, бензольное кольцо может замещаться алкильными группами. Устойчивые присоединения арены с алкилами называются алкиларенами.

Еще одной характерной реакцией, в которой участвуют арены, является димеризация. Под действием сильных кислот образуются тримерные арены, такие как вюрца-фиттига и дюма.

Важным свойством аренов является их реакция с водой. При нагревании арены с раствором углекислого газа и под давлением в присутствии катализатора (например, гранулированного угля) происходит образование соответствующих карбонатных солей. Например, бензольная кислота (C₆H₆COOH) превращается в бензолкарбонат (C₆H₅COO^—) при взаимодействии с водой и углем.

Таким образом, химические свойства аренов включают множество реакций, в результате которых образуются различные соединения. Реакции гидрирования, галогенирования, нитрования, алкилирования и полимеризации являются лишь некоторыми из многочисленных реакций, в которых могут принимать участие арены.

Видео:

Гомологи бензола | Химия 10 класс #20 | Инфоурок

Гомологи бензола | Химия 10 класс #20 | Инфоурок by ИНФОУРОК 12,526 views 6 years ago 9 minutes, 2 seconds