Взаимодействие винилбензола с бромной водой: новые перспективы

Винилбензол — это ароматический углеводород, который образуется при действии бромной воды на нейтральной карбонатной среде. В этом процессе реагенты — бром и вода — вступают во взаимодействие, образуя заместителя мета-хлортолуола.

Бромная вода — это раствор брома и воды, содержащий окисление окружающего воздуха и гидрирование. Полное окисление бензола происходит под действием перманганата калия, серной кислоты и нагревании в пламени горения. Гидрирование же происходит в присутствии катализаторов, таких как платина.

Замещение атомов в бензольном ядре может происходить при алкилировании или ароматическом замещении. При алкилировании на место водорода вступает галогенирование под давлением, например, хлорирование или бромирование. Реакция ароматического замещения происходит при присоединении орто-, мета- или пара-гомологов к ароматическим углеродам.

Винилбензол используется в качестве заместителя бензольных групп и находит применение в производстве различных ароматических продуктов. Благодаря своей нейтральной реакции с рядом веществ, винилбензол может присоединяться к различным молекулам и образовывать химические связи.

Химические свойства аренов

У ароматических соединений, таких как бензол, стирол или этилбензол, есть ряд характеристических свойств. Одной из главных реакций, которую они могут претерпеть, является нитрование – присоединение нитрогруппы (-NO2) к ядру арены. Эта реакция обычно происходит в присутствии сильных кислот, таких как концентрированная серная или нитровая кислота, а также катализаторов, таких как FeBr3.

Реакция	Продукты
Нитрование	Нитроарены
Хлорирование	Хлорарены
Гидрирование	Арены
Замещение атома водорода	Замещённые арены
Горение	Образование газа и продуктов горения

Кроме того, в аренах присутствует действие ориентирующего эффекта на реакции присоединения заместителей, таких как хлор или гидроксильная группа. Нагревание арены с серной кислотой приводит к присоединению серной группы (-SO3H) к ядру арены.

Необходимо отметить, что арены также проявляют свойства общей кислоты и образуют соль бензольной кислоты, так как в их молекулах имеется карбоксильная группа (-COOH). Кроме того, арены могут претерпевать реакции замещения, при которых атомы или группы атомов присоединяются к кольцу арены.

Химические свойства аренов

Например, при нагревании арены с хлорировании азотной кислотой в присутствии катализаторов или при действии высокой температуры и давления, может происходить полимеризация аренов. В результате образуются полимеры с различными свойствами.

Одной из важнейших реакций аренов является замещение ароматического ядра. Например, при окислении арены серной кислотой в присутствии катализаторов или при действии окислителей, таких как хлор, образуются соответствующие кислоты или оксиды.

Арены также могут подвергаться галогенированию — присоединению галогенов к ароматическому кольцу. Например, при действии хлора на бензол в присутствии катализаторов образуется хлорбензол.

Окисление аренов может приводить к образованию различных продуктов. Например, при окислении мета-хлортолуола между позициями 31 и 32 может образоваться нитро-группа.

Арены также обладают свойствами присоединения функциональных групп, таких как аминогруппа, карбонильная группа и др. Например, при действии стирола на арен в присутствии каталитического количества кислоты образуется соответствующий продукт присоединения.

Химические свойства аренов также проявляются при действии окислителей, таких как углекислый газ или кислород, на ароматическое кольцо. Например, при окислении бензольного кольца образуется преимущественно карбоновый диоксид и вода.

Свойство	Описание
Галогенирование	Присоединение галогенов к ароматическому кольцу
Полимеризация	Образование полимеров из аренов под воздействием температуры и давления
Нитро-группа	Образование нитро-группы при окислении арены
Присоединение функциональных групп	Присоединение аминогруппы, карбонильной группы и др. к аренам
Окисление	Образование карбонового диоксида и воды при окислении бензольного кольца

Эти и другие химические свойства аренов определяют их применение во многих областях химии и промышленности.

1 Реакции присоединения

В соответствии с формулой хлорирования, при действии хлора на бензольном кольце аренов или углеводородной части бензола в присутствии легкостирола, арены образуются орто- и паразамещенные (ориентирующее влияние оксилных гомологов) продукты, главным образом, из-за замещения атомов вещества в альфа-положении.

В действии нитро-группы происходит окисление углеводородов, преимущественно в альфа-положении, при этом образуются соответствующие арены.

Реакции замещения в бензольном кольце могут происходить не только с хлором, но также с другими химическими заместителями, например, кислотой, перманганатом железа или углекислым газом. В нейтральной среде происходит окисление углерода и образуются соответствующие арены.

Ориентирующее влияние заместителей на мета- и паразамещение в аренах обусловлено их сильными свойствами. Так, присутствие мета- или паразамещений в аренах обусловливает стирола, что преимущественно визуализируется только на кольце паразамещенного углеводорода.

Видео:

Разбор Варианта №19 из Сборника Добротина 2023 | Екатерина Строганова

Разбор Варианта №19 из Сборника Добротина 2023 | Екатерина Строганова автор: Екатерина Строганова | Химия ЕГЭ | 100балльный 6 404 перегляди 8 місяців тому 1 година і 29 хвилин